Фамилия Кукулянский — редкий случай, когда географическое происхождение почти наверняка перевешивает прозвищное. В её основе лежит топоним, а не личное имя или род занятий.

Суффикс -ский (с вариантом -цкий) в русских фамилиях — верный признак дворянского или польско-шляхетского происхождения. Так образовывали фамилии от названий имений, городов или местечек. Кукулянский, скорее всего, происходит от названия населённого пункта вроде Кукуляны, Кукулин или Кукулов. Такие названия встречаются на западе Украины, в Польше и Беларуси. Самый вероятный кандидат — село Кукули (Kukule) в бывшей Виленской губернии или Кукулин на Волыни.

Корень кукул- не стоит путать с «кукушка». В славянских языках «кукуль» — это капюшон, монашеский клобук или вид головного убора. В польском kukulа — то же самое, плюс так называли человека, который носит такой капюшон, или попросту монаха. Отсюда же украинское «кукуль» — шапка, колпак. Вероятно, селение Кукуляны получило имя либо по форме холма, напоминающей капюшон, либо по первому поселенцу, который носил такое прозвище из-за одежды.

Таким образом, фамилия Кукулянский — типичная «географическая» фамилия польско-литовского круга. Её носитель — потомок человека, владевшего землёй или жившего в местечке с названием, связанным с капюшоном или монашеским клобуком. Встречается фамилия крайне редко, в основном на западе Украины, в Беларуси и среди потомков эмигрантов. В России она почти не фиксируется, что подтверждает её западное происхождение.