Фамилия Кукупыришкина звучит настолько необычно, что её происхождение хочется искать в анекдоте или диалектной шутке. И это, скорее всего, верное направление. Перед нами редчайший пример фамилии, образованной не от имени или профессии, а от прозвища, которое, в свою очередь, родилось из экспрессивного сравнения или звукоподражания.

Разберём основу. Самая вероятная версия — основа «кукупыришк-» восходит к диалектному слову «кукупырь» или «кукупыришко». В русских говорах, особенно на юге и западе, «кукупырем» или «кукурузой» называли кукурузу (от тюркского «кок-коз» — «синий глаз» или румынского «cucuruz»). Однако форма «кукупыришко» — это уменьшительно-уничижительный вариант: не просто початок, а что-то мелкое, невзрачное, вроде «кукурузного огрызка». Прозвище Кукупыришко могли дать человеку маленького роста, щуплому, с торчащими в стороны волосами или с каким-то бросающимся в глаза дефектом — например, с редкими жёлтыми зубами, которые напоминали зёрна.

Вторая, менее вероятная, но занятная версия — звукоподражательная. «Кукупыришк-» может быть сложением двух корней: «куку» (звук кукушки) и «пыр» (звук отрывистого движения, «прыг»). Прозвище могло закрепиться за суетливым, дёрганым человеком, который как будто «кукует» и «пыряется» одновременно. Но эта гипотеза слишком надуманна и не находит подтверждения в словарях прозвищ.

Суффикс «-ин» указывает на типичную русскую модель: «чей?» — «Кукупыришкин сын», то есть потомок человека по прозвищу Кукупыришко. Фамилия Кукупыришкина — женская форма от мужской Кукупыришкин. Географически такие фамилии с корнем «кукур-»/«кукупыр-» тяготеют к южнорусским и украинским землям, где кукуруза была распространённой культурой, а её местные названия — частью бытового языка.

Сословного барьера у этой фамилии не было: её мог получить и крестьянин, и мещанин. Но учитывая игривый, даже насмешливый оттенок прозвища, предок носительницы этой фамилии, скорее всего, был простым человеком, которому односельчане дали меткое уличное имя за внешность или повадку. В дореволюционных метрических книгах эта фамилия встречается единично — она никогда не была массовой, что делает её уникальным маркером для генеалогического поиска.