Фамилия Кукупина — редкий случай, когда в основе лежит не имя и не прозвище, а почти забытое слово с очень конкретным значением. В отличие от большинства фамилий на «-ин», которые образованы от крестильных имён (Иван → Иванов, Кузьма → Кузьмин), Кукупина восходит к нарицательному существительному «кукупина».

В русских говорах, особенно северных и сибирских, «кукупиной» называли кукушку. Слово это образовано от звукоподражательного «ку-ку» с суффиксом «-ин(а)», характерным для названий животных и птиц. По той же модели возникли «сорока» (от «соро» — стрекот) или «гагара». Фамилия Кукупина, таким образом, — это притяжательное прилагательное, отвечающее на вопрос «чей?»: сын Кукупины — человек, который находится в родстве с женщиной по прозвищу Кукупина.

Кто мог получить такое прозвище? Вероятнее всего, не сама птица, а человек, чем-то её напоминавший. В народной культуре кукушка — символ одинокой матери или женщины, бросившей детей (отсюда «кукушка» в значении «брошенная жена»). Но прозвище могло быть и нейтрально-описательным: например, женщина с пронзительным голосом, похожим на кукование, или та, кто любила петь на высоких нотах. Не исключён и вариант, что прозвище дали по месту жительства — на «кукушкином» болоте или в урочище, где водилось много этих птиц.

Суффикс «-ин» указывает на модель образования от женской основы. Это не значит, что предок был женщиной: в русской традиции прозвище матери (или жены) часто переходило на детей, особенно если отец был рано утрачен или не играл в семье главной роли. Фамилии на «-ин» от женских прозвищ встречаются реже, чем от мужских, и Кукупина — один из таких любопытных примеров.

Географически фамилия тяготеет к северным и северо-восточным регионам России. Встречается в Архангельской, Вологодской областях, а также в Сибири — там, где переселенцы из Поморья сохраняли диалектную лексику. В центральных и южных областях «кукупина» как слово не употреблялась, поэтому и фамилия там практически не встречается.

Правописание с одной «п» — нормативное: «кукупина» пишется через одну «п», хотя в некоторых документах XIX века можно встретить вариант «Кукупинна» (с удвоенной «н» из-за ложного сближения с притяжательными формами вроде «Маринна»). Современная орфография закрепила вариант с одной «н».

Таким образом, Кукупина — не искажённая форма и не случайное созвучие, а прямая наследница диалектного названия кукушки. Носитель этой фамилии может с высокой долей уверенности связывать свой род с Русским Севером или Сибирью, а его предки, скорее всего, были крестьянами или охотниками-промысловиками, жившими в лесной зоне.