Фамилия Кукуевская — редкий случай, когда географическая привязка почти наверняка перевешивает прозвищную версию. Это типичная «помещичья» или «дворянская» фамилия, образованная по модели «название имения + -ский». Владелец села или деревни Кукуево (а такие топонимы встречаются в России, особенно в центральных и южных губерниях) давал своим крестьянам или получал сам фамилию по названию владения. Суффикс -ская указывает на женскую форму, но в данном случае это просто грамматическая форма прилагательного, закрепившаяся за родом.

Разбирать корень «кукуй» нужно осторожно. Самое прямое значение — диалектное название кукушки (от звукоподражания «ку-ку»). В говорах встречается и «кукуй» в значении «кузнечик» или даже «запоздалый, непутевый человек». Однако для фамилии Кукуевская первичен, скорее всего, топоним: село Кукуево могло получить имя от первого поселенца с прозвищем Кукуй (человек, похожий на кукушку, или, по другой версии, от тюркского «кукуй» — «синий», что маловероятно для русской ойконимии).

Модель образования типична для русской аристократии и шляхты: от названия родового гнезда. Фамилии на -ский в массе своей принадлежали дворянам, но к XIX веку их могли получать и духовенство (по названию храма или села), и выходцы из мещан, купившие имение. Поэтому Кукуевская — не обязательно признак древнего рода, но почти стопроцентный маркер того, что предки владели или долго жили в конкретном местечке, которое на картах значилось как Кукуево.

Есть и альтернативная, более прозаичная версия: фамилия могла возникнуть в среде однодворцев (государственных крестьян юга России) или казачества, где тоже охотно брали фамилии по названию хутора. В этом случае Кукуевская — просто указание на место жительства, без дворянского подтекста. Спор между версиями решает только генеалогия: если в роду были крепостные — скорее всего, фамилия дана по помещичьей деревне; если предки были вольными хлебопашцами — по собственному хутору.

Встречаемость фамилии крайне низкая. В современных справочниках Кукуевские фиксируются в основном в Центральной России и на Украине, что как раз совпадает с зоной распространения топонимов Кукуево. Поиск по архивам стоит начинать с карт XIX века: найти все села и деревни с таким названием в губерниях, откуда родом семья, — это сузит поиск до одной-двух точек. Фамилия не «говорящая» в смысле профессии или внешности, но очень точная как географический указатель.