Фамилия Купишевская — редкий пример, где географическая привязка почти наверняка перевешивает прозвищную версию. Основа — Купиш, а суффикс -евск-/-овск- типичен для польских, украинских и белорусских фамилий, образованных от названий населённых пунктов. Скорее всего, предок носителя получил фамилию по месту, откуда был родом или где владел землёй.

Ищем топоним. В Польше есть несколько мест с названием Купишево (Kupiszewo) — например, в Великопольском воеводстве. В Беларуси и на западе Украины тоже встречаются хутора и урочища с корнем Купиш. Фамилия Купишевский (а женская форма — Купишевская) вписывается в модель, по которой в Речи Посполитой шляхта и зажиточные крестьяне брали фамилии от названия имения или деревни. Окончание -ский/ -цкий в таких фамилиях — маркер дворянского происхождения, хотя со временем эту форму могли перенять и незнатные люди.

Корень Купиш может восходить к личному имени Купа (уменьшительное от Куприян, Кузьма) или к древнерусскому прозвищу Купило — «тот, кто покупает, торгует». Но вторая версия слабее: для прозвищной фамилии естественнее было бы окончание -ов (Купишев), а не -ский. Гораздо правдоподобнее, что Купиш — это адаптация польского Kupisz или Kupiszewski, где основа связана с глаголом kupić (купить). В таком случае фамилия могла означать «покупатель» или «скупщик», но опять же — через топоним, а не напрямую.

Встречаемость фамилии невысокая. В России и Украине Купишевские рассеяны единичными семьями, чаще всего на западе страны и в Сибири, куда переселенцы уходили в XIX–XX веках. Правописание с двумя «с» в суффиксе (-евск-) — норма для русского языка, в отличие от польского -ewski.

Так что носитель фамилии Купишевская с высокой вероятностью — потомок человека, который жил в деревне Купишево или владел там двором. Фамилия хранит память о конкретном месте, а не о занятии или внешности предка.