Фамилия Купыльский — один из тех случаев, когда географическое происхождение почти очевидно, но требует небольшой оговорки. Если отбросить сомнительные версии, то перед нами типичная фамилия, образованная от названия населённого пункта с помощью суффикса -ск(ий). Такие фамилии в основном носили люди, владевшие землёй в данной местности, или выходцы из неё, переселившиеся в другие края и получившие прозвище по месту прежнего жительства.

Самый прямой и логичный источник — топоним Купыль. На карте Украины есть село Купыль (Ровненская область), а в Беларуси — деревня Купил (встречается вариант Купыль) в Минской области. Оба названия, скорее всего, восходят к древнему славянскому слову «купа» — куча, холм, островок суши среди болота, а также к «купить» или «купля» (торг, место торговли). Вторая версия менее вероятна для топонима, но полностью исключать её нельзя: село могло возникнуть на месте торжища. Таким образом, Купыльский — это «тот, кто родом из Купыля».

Обратите внимание на суффикс -ск(ий). В отличие от массовых -ов/-ев и -ин, эта модель в XVI–XVII веках была характерна для шляхты и духовенства. Фамилии на -ский часто указывали на дворянское или, как минимум, привилегированное происхождение (например, польская шляхта, украинская старшина). Однако со временем эту модель перенимали и крестьяне, особенно при переписях, когда нужно было записать человека по месту его рождения или службы. Поэтому прямой вывод «Купыльский — значит дворянин» делать рискованно: носитель мог быть и потомком крестьянина, переселившегося из деревни Купыль в соседнее поместье.

В русском языке фамилия могла писаться и через «о» — Купольский, если в основе лежал диалектный вариант названия. Но устойчивая форма — именно с «ы», что закрепляет связь с украинским или белорусским говором. Распространена фамилия преимущественно на западе Украины, в Беларуси и среди потомков эмигрантов из этих регионов. Встречается редко, что говорит о локальном происхождении: вероятно, предки носителей были выходцами из одного или двух близлежащих сёл.