Фамилия Куражковский звучит необычно, и её происхождение неочевидно. Главная трудность — корень «кураж». В современном русском языке это слово означает задор, смелость, наигранную удаль, но пришло оно из французского (courage — «храбрость»). Однако фамилия Куражковский явно славянская по форме, и французское заимствование здесь, скорее всего, ни при чём. «Кураж» в русских говорах и документах XVII–XVIII веков могло быть прозвищем человека бойкого, задиристого, либо, наоборот, ироничным именем для трусоватого. Но гораздо правдоподобнее, что в основе лежит местное, диалектное слово.

Вероятнее всего, фамилия образована от названия населённого пункта — Куражково, Куражки или подобного. Такие топонимы могли возникнуть от прозвища первопоселенца или от древнерусского нецерковного имени Кураж. Это имя известно по историческим документам: например, в новгородских и псковских землях фиксировались люди с прозвищем Кураж, что могло означать «крикливый», «суетливый» или происходить от глагола «куражиться» — беситься, буянить. Суффикс -ск- в фамилии типичен для польской, украинской и западнорусской шляхты или дворянства, владевших землёй с таким названием. Таким образом, Куражковский — это типичная «географическая» фамилия, указывающая на родовое поместье или место, откуда человек родом.

Модель образования проста: от названия села Куражково (или Куражки) с помощью суффикса -ский получили фамилию местные помещики или их крестьяне. В польской ономастике такие фамилии на -ский часто указывали на шляхетское происхождение, но в России и Беларуси они со временем стали массовыми и не обязательно означали принадлежность к дворянству. Встречается также вариант написания с двумя «ж» — Куражжковский, что может быть следствием диалектного произношения или описки в метриках.

Сравните с однокоренными фамилиями: Кураж, Куражев, Куражин, Куражов. Все они восходят к тому же корню, но суффикс -ский выделяет Куражковского как носителя более поздней, «статусной» модели фамилии, популярной в XVI–XVII веках среди образованных слоёв и духовенства. Географически фамилия чаще всего встречается на западе современной России, в Беларуси и на Украине, что подтверждает её западнорусские или польские корни.