Фамилия Кусьпись — один из тех редких случаев, когда написание почти полностью совпадает со звучанием, и это сразу бросается в глаза. Перед нами не типичная русская фамилия с суффиксом -ов или -ин, а, скорее всего, искусственное или книжное образование, которое возникло не в крестьянской среде, а в среде духовенства.

Вероятнее всего, фамилия Кусьпись — это семинарская фамилия. В духовных училищах и семинариях XVIII–XIX веков будущим священникам нередко давали фамилии, образованные от латинских или греческих слов, а также от необычных русских фраз, призванных отразить добродетель или назидание. В данном случае основа «кусь» — это диалектная или просторечная форма глагола «кусать», а «пись» — сокращение от «писать». Вместе фраза «кусь пись» могла означать что-то вроде «грызи (или кусай) перо», то есть «прилежно учись, корпей над книгами». Это метафора усердия в учёбе, характерная для семинарского юмора и назидательности.

Вторая, менее вероятная, но возможная версия связывает фамилию с украинским или белорусским диалектным словом «кусь» — «кусок», «ломоть». Тогда «Кусьпись» могло бы быть прозвищем человека, который пишет отрывисто, кусками, или же того, кто «откусывает» буквы при письме. Однако эта гипотеза слабее, так как не объясняет столь необычного сращения двух корней в одну фамилию.

Географически фамилия крайне редкая и встречается в основном в центральных и северных областях России, где были сильны традиции духовного образования. Носители такой фамилии — почти наверняка потомки выходцев из духовного сословия, получивших свою фамилию в стенах семинарии. Словообразовательная модель здесь уникальна: это не суффиксальное, а чисто синтаксическое образование — целая фраза, превращённая в фамилию. Аналогов среди массовых русских фамилий почти нет, что делает Кусьпись ярким примером «говорящей» фамилии, за которой стоит не ремесло предка, а назидательный совет от преподавателя.