Фамилия Куцырь происходит от прозвища, и у этого прозвища есть как минимум три объяснения. Самое прямое — диалектное слово «кутырь», то есть «обжора, ненасыть». Так могли назвать человека за его невоздержанность в еде, большого чревоугодника. Вторая версия связывает прозвище с глаголом «кутырить» — промышлять закупкой по деревням сала и щетины. В этом случае предок Куцырей был разъездным скупщиком, мелким торговцем сельскохозяйственным сырьём. Третья версия отталкивается от прилагательного «куцый» — короткохвостый или бесхвостый. Позже это слово перенесли и на одежду: «куцым» называли короткополое, скромное платье. Тогда прозвище Куцырь мог получить человек, который постоянно носил такую одежду.

Форма Куцырь — это диалектный вариант более распространённого Кутырь. Замена «ы» на «у» и наоборот в южнорусских и украинских говорах встречается часто. Суффикс -ырь в русских фамилиях редок: он характерен скорее для прозвищ, чем для имён, и придаёт слову оттенок просторечия или профессиональной принадлежности. Такая модель образования (основа глагола или существительного + -ырь) встречается, например, в фамилиях Косырь, Пузырь, Бобырь.

Какая из трёх версий правдоподобнее? Профессиональная — наиболее конкретная: кутырить означало определённое занятие, имевшее хождение в среде мелких торговцев. Версия с «обжорой» слишком прямолинейна и бытовала повсеместно, а «куцый» — скорее позднее переосмысление, хотя и не исключено. Выбор зависит от местности: в южных губерниях, где слово «кутырь» было в ходу, скорее всего, имели в виду именно обжору или скупщика.