Фамилия Кюлафли — редкий случай в русском ономастиконе. Она явно не славянского происхождения, и её носители в России, скорее всего, потомки выходцев из Османской империи или с Кавказа. Основа фамилии — тюркское слово «кюлаф» (или «кюлах»), которое означает шапку, колпак или головной убор, часто конусообразной формы. В турецком и азербайджанском языках «külah» — это и остроконечная шапка дервиша, и простой колпак. Суффикс «-лы» (в русской передаче «-ли») в тюркских языках указывает на обладание или принадлежность. Таким образом, Кюлафлы (Кюлафли) дословно переводится как «имеющий кюлах» или «тот, кто в колпаке».

Скорее всего, фамилия образовалась не от имени, а от прозвища. Так могли назвать человека, который постоянно носил характерный головной убор — либо по роду занятий (например, дервиш, ремесленник, торговец шапками), либо по внешней примете. В среде городских ремесленников Османской империи прозвища по одежде были распространены. В русском контексте фамилия встречается в основном у крымских татар, а также у азербайджанцев и турок-месхетинцев. В документах XIX — начала XX века её могли записывать как Кюлафлы, Кюлахлы, а в советское время написание закрепилось через «и» на конце — по аналогии с русскими фамилиями.

Интересно, что в русском языке фамилия сохранила тюркскую модель словообразования без адаптации под славянские суффиксы. Если бы её русифицировали, она могла бы звучать как Кюлафов или Кюлахин. Этого не произошло, что указывает на относительно позднее вхождение фамилии в русскую среду — скорее всего, во второй половине XIX века, когда переселенцы с Кавказа и из Крыма уже имели документы с устоявшимся написанием. Родственных фамилий в русском языке нет, но в тюркском ареале есть однокоренные: Кюлахчи (шапочник), Кюлахоглу (сын того, кто в колпаке). Фамилия Кюлафли — это не просто прозвище, а метка, по которой можно восстановить костюм и быт предка.