Фамилия Кюлафлы — редкий пример фамилии, в основе которой лежит не имя или ремесло, а деталь одежды. В прямом смысле: Кюлафлы — это «колпачник» или «носящий колпак». Прозвище образовано от гагаузского слова «кюлаф», что означает «старинный головной убор», «колпак». Само слово заимствовано из персидского через турецкий язык, и сегодня в гагаузском оно почти вышло из обихода, сохранившись лишь в историческом контексте.

Турецкое külâhli — «имеющий колпак на голове» — ещё ближе по звучанию к фамилии и, вероятно, послужило её прямой основой. Так что Кюлафлы — это человек, которого окружающие запомнили по характерному головному убору: колпаку, возможно, высокой шапке или остроконечной шляпе. В прошлом такие прозвища часто давали не в насмешку, а как наглядный отличительный признак.

Фамилия явно тяготеет к южным регионам бывшей Российской империи, где жили гагаузы. В «Одесском мартирологе» упоминается Кюлафлы Дмитрий Петрович, родившийся в 1889 году. Это указывает на географию фамилии — Бессарабия, Одесщина, территории компактного проживания гагаузского народа.

Суффикс -лы (или -ли) — типичный для тюркских языков показатель обладания: он превращает предмет в характеристику человека. Такая словообразовательная модель редко встречается в русских фамилиях, но обычна для гагаузских и турецких. Поэтому фамилия Кюлафлы не склоняется по падежам в русском языке и сохраняет исходную форму.

Носителей фамилии немного, и в современных справочниках она почти не встречается. Это говорит о том, что род, скорее всего, немногочисленный, а фамилия осталась локальной — привязанной к конкретной местности и исторической эпохе.