Фамилия Лебошкина, скорее всего, образована от женской формы мужской фамилии Лебошкин, а та, в свою очередь, — от прозвища или мирского имени Лебошка. В основе этого имени лежит диалектное слово «лебошка» или «лебешка». В разных говорах так могли называть лепёшку, небольшую булку или нечто сплюснутое, круглое. Вероятно, прозвище Лебошка дали либо полному, круглолицему человеку, либо, напротив, тому, кто пёк или торговал хлебом и лепёшками. Прямая связь с птицей лебедью здесь маловероятна, хотя фамилия порой и кажется «птичьей» на слух: суффикс -к- в прозвищах часто уменьшительный или пренебрежительный, и «лебошка» — это скорее «лепёшечка», чем «лебёдушка».

Модель образования фамилии типична для русского Северо-Запада и Поволжья: суффикс -ин указывает на принадлежность к роду — «чей?» — Лебошкин, то есть сын или дочь Лебошки. Такая форма часто встречалась в Новгородской, Псковской, Вятской губерниях, где прозвища на -ка были особенно распространены. Если предок носил имя Лебошка, то его дети становились Лебошкиными, а жена могла писаться Лебошкина — отсюда и современная фамилия.

В ономастических справочниках фамилия Лебошкин нечастотна, её нет в массовых списках дворянских родов, что указывает на крестьянское или мещанское происхождение. В дореволюционных метрических книгах носители фамилии встречаются в основном в центральных и северных губерниях России, изредка — среди старообрядцев. Поскольку основа «лебошка» имеет явную связь с пищей, можно предположить, что первые Лебошкины были хлебопёками, торговцами на ярмарках или просто людьми с заметной внешностью, за которую получили прозвище.

Есть и более редкая версия, связывающая фамилию с личным именем Леб (от библейского Левий или славянского Лебедь), но она менее убедительна: суффикс -ошк- (-ешк-) в русских прозвищах почти всегда имеет уменьшительно-ласкательное или уничижительное значение, как в словах «голошка», «дружок», и редко образуется от имён напрямую. Так что наиболее вероятный путь — от прозвища по роду занятий или внешности, которое закрепилось за семьёй и дошло до наших дней.