Фамилия Лёишин — один из тех редких случаев, где написание напрямую указывает на произношение. Ударение в ней падает на первый слог: Лёишин. В основе лежит просторечная или диалектная форма имени Лёня — уменьшительного от Леонид. Суффикс -ин указывает на принадлежность: «чей?» — Лёишин, то есть сын или потомок Лёи (Лёни). Модель образования типична для русских фамилий: от прозвищной или уменьшительной формы имени через притяжательное прилагательное.

Ключевая особенность — корень Лё- с беглым -и-. В отличие от более распространённой фамилии Лёшин (от Лёша), здесь мы видим форму Лёиша — диалектный или фамильярный вариант имени Лёня. В некоторых говорах, особенно северных и сибирских, «и» вставлялось между основой и суффиксом для благозвучия: Лёня — Лёиша — Лёишин. Такая же модель работает в фамилиях вроде Гришин (от Гриша) и Григорьишин (от Григорьич), но с Лёней она редка.

Географически фамилия тяготеет к регионам, где сохранялось оканье или мягкое произношение имён: возможны корни в Архангельской, Вологодской областях или в Сибири. Однако из-за редкости фамилии точная локализация затруднена. В дореволюционных переписях она почти не встречается, что говорит о её позднем закреплении — скорее всего, в XIX веке, когда крестьяне массово получали фамилии по отцу или деду.

Спорных версий у фамилии немного. Иногда её путают с Лёшиным, но разница в написании принципиальна: Лёишин — не описка, а самостоятельное образование. Вряд ли корень связан с глаголом «лить» или «леять» — для этого потребовалась бы форма Льишин или Леишин без мягкого знака. Самое правдоподобное объяснение — через имя Лёня, с диалектной вставкой -и-.

Социально фамилия, скорее всего, крестьянская или мещанская: дворянские роды с таким окончанием обычно фиксировались в гербовниках, а Лёишин в них не значится. Носители фамилии сегодня — люди, чьи предки жили в среде, где имя Леонид в быту звучало как Лёня, а потом — как Лёиша.