Фамилия Лепський — это не типичная восточнославянская фамилия, а скорее украинская или польская по происхождению, что сразу заметно по суффиксу -ськ- (-ski). В русском языке ей бы соответствовала форма Лепский, но написание через «сь» указывает на украинскую фонетику или полонизированное оформление. Основа фамилии — корень «леп-», который в древнерусском и украинском языках означал «красивый, хороший, лепый». Вспомните слово «лепота» из старых текстов — то же значение. Таким образом, Лепський — это фамилия-характеристика: «тот, кто красив» или «происходящий от красивого человека».

Вероятнее всего, фамилия образована от прозвища Лепый, которое давали человеку за приятную внешность, статность или добрый нрав. Суффикс -ський в украинской традиции часто указывал на происхождение из определённого места или принадлежность к роду, но в данном случае он присоединён к личной характеристике, а не к топониму. Это типичная модель для украинских фамилий конца XVII–XIX веков, когда крестьяне и казаки получали фамилии по своим качествам, а не только по названию деревни.

С географической точки зрения фамилия Лепський встречается преимущественно на западе Украины — в Тернопольской, Львовской, Ивано-Франковской областях, а также среди украинской диаспоры в Польше. В России она редка и чаще фиксируется в украинизированной форме. Есть и польский вариант — Lepski, который мог возникнуть независимо от украинского, но корень тот же: «лепый» в значении «красивый» был общим для обоих языков.

Интересно, что в украинском языке слово «лепський» как прилагательное не употребляется — это чисто фамильная форма. Поэтому она не указывает на конкретное ремесло или сословие предков. Скорее всего, первые носители фамилии были крестьянами или казаками, получившими прозвище за внешность. В ономастических справочниках Б. Унбегауна и В. Никонова подобные фамилии на -ський с корнем «леп» не выделяются в отдельную группу, но общая модель хорошо описана: суффикс -ский в украинском языке часто использовался для создания фамилий от прилагательных, что и произошло в случае с Лепським.