Фамилия Лещевскаий — редкий и в высшей степени необычный случай. Скорее всего, перед нами не фамилия в привычном понимании, а опечатка или искажение, возникшее при записи. В русской ономастике суффикс -ск- в сочетании с окончанием -ий указывает на дворянскую или географическую фамилию, но двойное «и» в конце («-скаий») — это грамматическая ошибка. Нормативная форма должна выглядеть как Лещевский.

Корень фамилии — Лещ- — ведёт либо к прозвищу по рыбе (лещ), либо к диалектному глаголу «лещевать» (бить, хлестать, а также обрабатывать рыбу). В первом случае прозвище Лещ мог получить рыбак, торговец рыбой или человек с широким, плоским лицом (по ассоциации с формой рыбы). Во втором — человек с резким, «бьющим» характером или мастер, занимающийся разделкой рыбы.

Суффикс -ев- указывает на принадлежность: «сын Леща» или «из семьи Леща». А суффикс -ский (в правильном написании) — типично польско-украинский или дворянский. Он означает «выходец из местности, связанной с Лещом» или «принадлежащий к роду Лещевых». В польской традиции фамилия могла звучать как Leszczewski и обозначать шляхтича из деревни Лещево или Лещова.

Таким образом, если перед вами именно Лещевскаий, то это, вероятно, ошибка писаря или самого носителя при оформлении документов. В таком написании фамилия не имеет исторического смысла — это дефектная форма. Если же вы имеете в виду Лещевский, то это относительно редкая фамилия, распространённая в западных регионах России, в Беларуси и на Украине. Предки могли быть либо мелкими дворянами (шляхтой), либо крестьянами, переселившимися из деревни с корнем «Лещ-». Точная география зависит от того, в каком регионе закрепилось написание с двойной ошибкой в окончании.