Фамилия Лещиловская — типичный пример того, как география может рассказать о происхождении больше, чем корень слова. Это женская форма фамилии Лещиловский, и её основа — название населённого пункта. Такие фамилии на -ский/-ской в старину получали дворяне по имени своего поместья, а позже — и выходцы из сёл и местечек, которые при переписи записывались по месту рождения.

Корень «лещ-» здесь обманчив. Хотя первая мысль — связать фамилию с рыбой лещ, на самом деле речь почти наверняка идёт о топониме Лещилов или Лещилово. Такие названия встречаются в Беларуси и на западе России, и происходят они от слова «лещина» — так в некоторых говорах называли орешник, заросли лесного ореха. То есть Лещилово — это «селение среди орешника». Рыболовная версия менее вероятна: фамилии от названий рыб обычно образуются через прозвище (Лещ → Лещев), а не через суффикс -илов-.

Суффикс -илов- в основе Лещилов- указывает на принадлежность: «поселение такого-то человека». Например, Лещил — могло быть прозвищем или именем. В древнерусских и белорусских землях было личное имя Лещило (от «лещить» — тесать, обрабатывать дерево). Так называли плотника или столяра. Получается, что исходный топоним Лещилово мог означать «село Лещила», то есть основанное человеком с таким ремесленным прозвищем.

Географически фамилия Лещиловская — белорусская и западнорусская. Она плотнее всего встречается на востоке Беларуси (Могилёвская, Витебская области) и в прилегающих районах Смоленщины. В XIX веке носители фамилии записывались в основном среди православных мещан и крестьян, хотя первоначально фамилии на -ский могли иметь и шляхетское происхождение — если поместье Лещилово принадлежало мелкопоместному дворянину.

С точки зрения словообразования, Лещиловская — это притяжательное прилагательное (чей? — Лещиловского), которое со временем закрепилось как фамилия. По той же модели образованы соседние фамилии: Лещинский (от Лещино), Лещинец, Лещин. Разница в суффиксе (-овский vs -инский) часто указывает на разные говоры: -овский типичен для белорусской и польской традиции, -инский — для великорусской. Так что Лещиловская — маркер западного происхождения рода.