Фамилия Лещиловский — типичный пример фамилии, образованной по польско-белорусской модели с суффиксом -ский/-цкий. Такие фамилии в XVI–XVIII веках чаще всего получали представители шляхты, а позже — и крестьяне, переселенные на земли Российской империи. Основа здесь — топоним Лещилов (или Лещилово), то есть название населенного пункта. Таких сел и деревень на территории современной Беларуси, Украины и восточной Польши несколько — например, Лещилов в Гродненской области или Лещилово в Волынской. Носитель фамилии, скорее всего, происходил из одного из этих мест.

Корень лещ- в славянских языках многозначен. Самое прямое объяснение — рыба лещ, что могло указывать на промысел или прозвище. Но в топонимике чаще встречается связь с диалектным «леща» (лесная поляна, вырубка) или с личным именем Лещ (уменьшительное от Леонтий, Лешек). Поэтому Лещилов — это либо «поселение на месте вырубки», либо «владение человека по имени Лещ». Второй вариант правдоподобнее, если речь о шляхетском гнезде.

Интересная деталь: фамилия Лещиловский почти не встречается в центральной России, но сосредоточена на западе — в Брестской, Гродненской областях Беларуси и в Подляском воеводстве Польши. Это подсказывает, что предки носителя, скорее всего, были православными или униатами, получившими фамилию при переходе на русское делопроизводство после разделов Речи Посполитой. В Российской империи такие фамилии нередко писали через «и» (Лещиловский), хотя в польском варианте могло быть Leszczylowski.

Встречается и альтернативная версия: связь с украинским «лещ» в значении «упрямый, грубый человек». Но она слабая — фамилия явно топонимическая, а не прозвищная, на что указывает продуктивный суффикс -ский, характерный именно для географических названий.