Фамилия Лешчинский принадлежит к распространённому типу польских и западнорусских фамилий на -ский. Такие фамилии обычно указывали на владельческую принадлежность: их получали по названию поместья или родового имения. Основа здесь — топоним Лещин (польск. Leszczyn, Leszczyno), которых в Польше, Беларуси и на Украине несколько десятков. Названия этих сел и хуторов восходят к слову «лещина» — орешник, лещина обыкновенная. Таким образом, первый носитель фамилии Лешчинский — это, скорее всего, шляхтич или землевладелец, чьи владения стояли в ореховых зарослях, либо выходец из деревни с таким названием.

Форма Лешчинский (с «ш» вместо ожидаемого «щ») — не ошибка, а результат ассимиляции в русском языке. В польском оригинале фамилия звучит как Leszczyński (Лещиньский), где «szcz» даёт твёрдое «щ». В восточнославянской передаче сложное польское сочетание упростили до более привычного «шч» или «ш», отсюда и вариант Лешчинский. Такая адаптация типична для фамилий, которые попали в русскую среду через устную речь, а не через документы.

С социальной точки зрения, фамилия Лешчинский не обязательно свидетельствует о знатности. В XVIII–XIX веках фамилии на -ский активно присваивались крестьянам и мещанам при переписях — по названию деревни, откуда человек родом. Поэтому среди Лешчинских могли быть и крепостные крестьяне из села Лещин, и мелкая шляхта, и духовенство. Встречается фамилия в основном в западных регионах России, в Беларуси и на Украине, что подтверждает её польско-литовские корни.

Стоит отметить, что фамилия Лешчинский не имеет отношения к знаменитому польскому роду Лещинских (Leszczyńscy), из которого происходил король Станислав Лещинский. Те писались с «щ» и имели герб Венява. Русский вариант с «ш» — это либо более поздняя ветвь, либо совершенно другая, не связанная родством фамилия, возникшая независимо в простонародной среде. Спор о том, считать ли все формы одной фамилией, не имеет смысла: язык их уже развёл.