Фамилия Лешчишен — редкий случай, когда географию происхождения можно определить почти наверняка. Суффикс -ен указывает на восточнославянскую, скорее всего белорусскую или западнорусскую, модель образования фамилий. В отличие от распространённых -ов/-ев или -ин, формы на -ен (а также -ук, -юк, -ич) типичны для земель бывшего Великого княжества Литовского. Если бы фамилия была польской, она, вероятно, выглядела бы как Лещишин или Лещинский — с характерным окончанием -иньский.

Основа — «лешчи» — напрямую связана со словом «лещ». В славянских говорах существовало прозвище Лещ, которое давали либо рыболову, либо торговцу рыбой, либо человеку с определёнными чертами внешности или характера (плоский, широкий, скользкий — как рыба). Суффикс -иш- в основе — это, скорее всего, вариант народного произношения: «лещиш» могло означать «сын Леща» или «тот, кто имеет отношение к лещу». Сочетание «лещишен» буквально переводится как «Лещишев» — то есть принадлежащий человеку по прозвищу Лещиш (уменьшительно-пренебрежительная форма от Лещ). Таким образом, перед нами патронимическая фамилия, образованная от личного прозвища через сложную цепочку суффиксов.

Сословная принадлежность носителей такой фамилии, скорее всего, была крестьянской или мещанской. Фамилии на -ен в Беларуси и на западе России часто фиксировались у государственных крестьян и однодворцев — то есть у людей, которые не были крепостными у помещиков, а числились за казной. Это мог быть ремесленник, рыбак или мелкий торговец, чьё прозвище закрепилось за потомками.

С точки зрения орфографии, написание через «ш» (Лешчишен) — это отражение живой речи. В литературном варианте могло бы быть «Лещишен», но на письме закрепилось то, как слышали и произносили в конкретной местности. Возможно, в метрических книгах XIX века встречаются варианты «Лещишен», «Лещишин» или даже «Лещищенко» — в зависимости от региона и грамотности писаря. Встретить такую фамилию сегодня — большая редкость, что делает её особенно ценной для генеалогического поиска.