Фамилия Лесоклинский — редкий пример, где топонимическая основа и прозвищное слово соединились в одной модели. В её основе лежит прозвище Лесоклиный, которое, скорее всего, возникло не случайно, а как точная характеристика места или занятия.

Разберём корень. Первая часть — «лес» (пространство, заросшее деревьями). Вторая — «клин». В русских говорах «клин» имел несколько значений: это и заострённый кусок дерева для плотницкой работы, и, что важнее для фамилии, «лес особняком», отдельный участок леса, вдающийся в поле или луг. Человек, живший на таком отшибе, в обособленном лесном массиве, легко получал прозвище Лесоклиный. Это первая и самая прямая версия: фамилия отражает конкретную географическую примету — дом стоял на «клину» леса.

Вторая версия связана с ремеслом. Если предок был плотником, «клин» как инструмент для раскалывания брёвен мог стать частью его профессионального прозвища. В этом случае Лесоклиный — «тот, кто работает с лесом и клином». Однако эта гипотеза менее правдоподобна: профессиональные прозвища обычно проще (Плотник, Дровосек), а двусоставное Лесоклиный слишком образно для ремесла и куда точнее ложится на описание места.

Фамилия образована по типичной модели на -ский, которая в XV–XVII веках часто закреплялась за выходцами из шляхты, духовенства или за переселенцами, получившими фамилию по названию урочища или деревни. Суффикс -ин- в прозвище (Лесоклиный) указывает на принадлежность: «относящийся к лесному клину» или «сын того, кто живёт на клину». Потомок человека с таким прозвищем стал писаться как Лесоклинский.

В написании фамилии могла быть вариативность: в старых документах встречается как Лесоклинский, так и Лесоклинов (по модели «чей?»). Форма на -ский оказалась устойчивее и сохранилась как более книжная. Географически фамилия тяготеет к северным и центральным областям России, где ландшафт с перемежающимися лесами и полями делал такие «клинья» привычной приметой местности.