Фамилия Лесовськая — типичный пример украинской или белорусской фамилии, образованной по польской модели. Суффикс -ськ- (в русском написании -ск-) указывает на то, что предок был родом из места с названием Лесово, Лесова, Лесовка или же владел таким имением. В отличие от русских фамилий на -ов/-ев, которые часто возникали от имени отца или профессии, фамилии на -ский в восточнославянских землях исторически закреплялись за шляхтой или духовенством, но со временем распространились и на другие сословия.

Основа «лес» здесь прозрачна: предок мог жить в лесистой местности, заниматься лесным промыслом или просто получить прозвище по месту жительства — «из леса». В украинском языке слово «ліс» (лес) дало множество топонимов: села Лесовое, Лесовка, Лесовщина есть в разных областях Украины и Беларуси. Если фамилия происходит от конкретного села, то её носитель — выходец оттуда, и в документах XVII–XVIII веков такие фамилии часто писали с приставкой «з»: «з Лесова» — «Лесовський».

Встречается и менее вероятная версия: отчество от прозвища Лес, которое могли дать человеку, жившему в лесу или работавшему лесником. Но в таком случае ожидалась бы фамилия Лесов, а не Лесовський. Поэтому географическое происхождение — основное. Фамилия Лесовськая (женская форма) закрепилась как вариант для женщин, тогда как мужская форма — Лесовський. В русской традиции фамилию могли русифицировать, превратив в Лесовская, но украинское окончание -ая сохраняет исходное звучание.

Географически фамилия чаще всего встречается в западных регионах Украины (Волынь, Подолье) и в Беларуси, что подтверждает её западнорусские корни. В польских метриках также фиксируется форма Lesowska — без твёрдого знака, что указывает на возможное переселение предков из Речи Посполитой.