Фамилия Левашкина — одна из тех, что образована от уменьшительной формы крестильного имени. В основе лежит имя Леваш, а точнее — Левашко, которое в старину было обиходным вариантом имени Лев. Имя Лев пришло на Русь вместе с христианством из Византии, но в народной речи быстро обрастало ласкательными и уменьшительными суффиксами: Левка, Левушка, Леваш. Суффикс -аш- в данном случае характерен для северных и центральных русских говоров, где так образовывали прозвищные имена (ср. Тимоша, Федоша, Иваш). Таким образом, Леваша или Левашко — это «маленький Лев» или попросту Лёва.

По модели образования фамилия Левашкина относится к самому распространённому в России типу: притяжательному прилагательному с суффиксом -ин. Вопрос «чей?» — Левашкин, то есть сын, потомок или человек из семьи Левашки. Женская форма Левашкина — это исходная, матронимическая по сути, но в русской традиции так записывали жену или дочь Левашки. Мужской вариант — Левашкин.

Споров вокруг корня почти нет. Версия о связи с глаголом «левашить» (то есть делать что-то левой рукой, неловко) или с названием города Леваши (Дагестан) — слабая и надуманная. Никаких массовых прозвищ от слова «левша» в этой фамилии не зафиксировано, а топоним Леваши — тюркского происхождения, и фамилия от него образовывалась бы через суффикс -ский (Левашинский), а не -ин. Поэтому основная и единственно надёжная версия — от имени Лев через форму Леваш.

В исторических документах фамилия Левашкины встречается в основном в центральных губерниях России: в Тверской, Московской, Ярославской. В писцовых книгах XVII века упоминаются крестьяне и посадские люди с таким именованием. Это говорит о том, что предки носителей фамилии были, скорее всего, крестьянами или ремесленниками, а не дворянами — дворянские роды с окончанием -ин тоже встречаются, но Левашкины к ним не относились.

Редкость фамилии в том, что она сохранила архаичную форму с суффиксом -аш, который в современном русском языке почти не используется для образования имён. Это делает её своеобразным языковым «свидетелем» живой народной традиции именования, которая ушла вместе с крестьянским бытом.