Фамилия Лейланд — это, скорее всего, не русская, а западноевропейская фамилия, которая закрепилась в Прибалтике и в Российской империи. Её основа — прозвище, восходящее к древнегерманским корням и означающее «луг, луговина; низина, пойменная земля». Так, именование Лейланд мог получить человек, живший на такой земле или владевший ею.

Фамилия образована по модели, типичной для немецких и скандинавских фамилий: существительное, описывающее ландшафт, без дополнительных суффиксов. В отличие от русских фамилий, которые чаще всего имеют суффиксы принадлежности (-ов, -ин) или притяжательности (-ский), Лейланд остаётся «чистым» прозвищем, застывшим в роли фамилии. Это указывает на её неславянское происхождение.

В документах начала XX века встречается, например, Лейланд Эмилия Карловна, родившаяся в 1885 году в Добленском уезде Курляндской губернии и записанная как латышка. Курляндия — историческая область на западе Латвии, где веками жили бок о бок латыши, немцы (особенно остзейские дворяне и горожане) и другие народы. Фамилия Лейланд могла принадлежать как балтийским немцам, так и латышам, получившим её в период германского культурного влияния.

Вероятнее всего, фамилия пришла в Россию именно из Прибалтики, а не из Германии напрямую. Среди носителей фамилии преобладали крестьяне и мещане — люди, чья жизнь была тесно связана с землёй. Дворянская линия рода Лейландов, если и существовала, была редкой и не получила широкой известности.

Сегодня фамилия Лейланд встречается нечасто, но её носители живут в России, Латвии, а также в странах, куда эмигрировали прибалтийские немцы и латыши. В англоязычном мире фамилию могли переосмыслить по созвучию с британскими топонимами (например, город Leyland в Англии), но этимологическая связь с ними маловероятна — корни фамилии лежат в немецком, а не в английском языке.