Фамилия Лиходольская — одна из тех, что построена по модели, хорошо знакомой носителям польского, украинского и белорусского ономастикона. Суффикс -ск(ая) указывает на происхождение от географического названия, чаще всего от названия населённого пункта. В этом случае основой послужило слово «лиходолье» — старорусское и диалектное понятие, означающее «злая доля», «несчастливая судьба», «тяжёлая жизнь». Соответственно, село или урочище Лиходолье, скорее всего, получило имя по неудобной, скудной земле или по мрачному, безрадостному месту.

Первым носителем фамилии мог быть дворянин или шляхтич, которому пожаловали имение с таким названием, либо крестьянин, переселившийся из деревни Лиходолье и получивший прозвание по месту прежнего жительства. В польской традиции фамилии на -ский (-ska) были распространены среди шляхты, а в Великом княжестве Литовском, которое охватывало земли современной Беларуси, Украины и западной России, эта модель стала массовой и у крестьян. Так что Лиходольская — не обязательно признак благородного происхождения, хотя и не исключает его.

Географически фамилия редкая. Если искать реальные топонимы, то в исторических документах упоминается урочище Лиходолье в бывшей Витебской губернии, а также несколько мелких хуторов с похожими названиями на территории современной Украины. В России фамилия встречается единично, чаще — в Беларуси и в западных областях Украины. Это сужает круг поисков для тех, кто пытается найти корни рода.

Словообразовательно фамилия прозрачна, но в ней нет суффикса принадлежности (-ов, -ин), который привязал бы её к конкретному человеку. Лиходольская — это «та, что из Лиходолья». Поэтому в старых метрических книгах предки могли записываться иначе: сначала «Иван из Лиходолья», потом «Иван Лиходольский», а уж затем фамилия закрепилась в женской форме за дочерьми и жёнами.

Интересная деталь: в русском языке слово «лиходолье» почти вышло из употребления, но в украинском «лихо» (зло, беда) и «доля» (судьба) — живые понятия. Фамилия Лиходольская, таким образом, несёт в себе образ судьбы-злодейки, что делает её не просто топонимической, а почти поэтической — редкий случай, когда фамилия сохранила в себе целую народную метафору.