Фамилия Лиходовский — яркий пример того, как одно прозвище может рассказать о нравах и быте предков. В её основе лежит древнерусское прилагательное «лихой», которое в старину имело не только негативный смысл «злой, плохой», но и означало «удалой», «ловкий», «быстрый», «молодецкий». Вторая часть — «дов» — восходит к глаголу «давать» или существительному «дача», «доля». Таким образом, «Лиходов» — это прозвище человека, который «лихо даёт»: либо щедро и быстро одаривает, либо, напротив, лихо отнимает, грабит. В контексте XV–XVII веков, когда на Руси активно формировались фамилии, «лиходов» чаще всего означало разбойника, грабителя или удалого молодца, не боящегося рисковать.

Суффикс -ский указывает на дворянское или шляхетское происхождение фамилии. Такие окончания были характерны для польской и западнорусской знати, а также для духовенства. Лиходовский — это типичная фамилия-прозвище, которая закрепилась за родом, чей основатель получил кличку Лиходов. В отличие от крестьянских фамилий на -ов/-ев, форма на -ский подчёркивает более высокий социальный статус: её носители могли быть мелкими помещиками, служилыми людьми или священниками, которые получали фамилию по семинарии (от названия села или по прозвищу).

Географически фамилия тяготеет к западным и южным регионам бывшей Речи Посполитой — современной Беларуси, Украине и западным областям России. Встречается она и у потомков казачества, где прозвища с корнем «лих-» были особенно распространены. В отличие от более частых Лиходеевых или Лихачёвых, Лиходовский сохранил редкую архаичную основу, которая не даёт однозначной трактовки: мог ли предок «лихо давать» милостыню или «лихо отдавать» долги — история умалчивает, но прозвище было цепким и запоминающимся.