Фамилия Лиходеевская — один из тех случаев, когда за основу взято прозвище, а не крестильное имя. В её центре — слово «лиходей», и спор о том, хвалили предка или наоборот, остаётся открытым. Слово «лихой» в древнерусском языке имело двойственное значение: с одной стороны, «удалой», «решительный», «смелый», с другой — «злой», «тяжёлый». Соответственно, и прозвище Лиходей могло достаться либо человеку отчаянному и бойкому, либо тому, кого считали опасным или недобрым.

Менее вероятна, но тоже возможна версия, что Лиходей — это не прозвище, а охранительное мирское имя. В языческой традиции родители могли назвать сына «плохим» именем, чтобы обмануть злых духов: мол, этот ребёнок никому не нужен, не зариться на него. Надеясь вырастить доброго и честного мальчика, его нарекали Лиходеем — как бы от противного. Такая практика была распространена на Руси, но для фамилии Лиходеевская эта гипотеза всё же менее правдоподобна, чем версия с прозвищем по характеру.

Обратите внимание на суффикс. Форма на -евск(ая) — типично польско-украинская или дворянская модель образования фамилий от названий имений. В русской среде такие фамилии чаще всего получали священники (семинарские фамилии) или, реже, шляхта. В данном случае основа та же — Лиходей, но оформлена она по образцу, характерному для прилагательных на -ский/-цкий. Если бы фамилия сложилась в крестьянской или купеческой среде, она, скорее всего, выглядела бы как Лиходеев или Лиходейкин. Суффикс -евск- указывает на то, что предок, вероятно, был либо выходцем из духовного сословия, либо его прозвище легло в основу названия места — например, хутора или деревни Лиходеево, откуда и пошли Лиходеевские.

Так и представитель рода Лиходеевских может по праву гордиться своей фамилией как ценным источником семейной истории: передаваясь из поколения в поколение, она по сей день хранит память о происхождении индивида. Впрочем, без архивных записей сложно сказать, кем был тот самый первый Лиходей — удальцом, которого побаивались, или человеком, чьё имя дали сыну в надежде на спокойную жизнь.