Фамилия Лиходеевские — редкий пример славянской фамилии, в которой основа и суффикс вступают в смысловое противоречие. В её основе лежит прозвище Лиходей, а суффикс -ская указывает на принадлежность к географическому объекту или дворянскому роду. Такое сочетание встречается нечасто и делает фамилию особенно интересной для этимолога.

Прозвище Лиходей образовано от прилагательного «лихой». В древнерусском языке это слово имело широкий спектр значений: от «удалой», «решительный», «смелый» до «злой», «лихой человек». Поэтому первая версия происхождения фамилии связана с характером предка — так могли прозвать смельчака или забияку. Менее вероятный, но возможный вариант — охранительное мирское имя. В языческой традиции родители могли назвать мальчика Лиходеем, чтобы отвести от него зло: считалось, что «плохое» имя отпугнёт нечистую силу и ребёнок вырастет добрым и честным.

Суффикс -ская (в начальной форме прилагательного — -ский) по своему происхождению является русским, хотя в массовом сознании чаще ассоциируется с польской или украинской традицией. В России фамилии на -ский/ -ская в XVI–XVII веках получали в основном дворяне по названию своих владений, а также духовенство (по названиям церквей или сёл). Однако Лиходеевские — случай иной: здесь суффикс присоединён не к топониму, а к личному прозвищу. Такая модель могла сложиться, если предок был выходцем из местности, где фамилии на -ский давали всем крестьянам (например, на северо-западе России), либо если фамилия была оформлена уже в XIX веке при переписи населения по аналогии с соседями.

Безусловно, фамилия Лиходеевская представляет собой замечательный памятник славянской культуры. Но окончательно говорить о точном времени и месте её возникновения можно лишь на основании серьёзных генеалогических исследований. Процесс формирования каждой отдельной фамилии мог быть длительным и не всегда имел привязку только к одной местности.