Фамилия Лиходей — яркий пример того, как за прозвищем может стоять не один, а два противоположных смысла. В основе фамилии лежит слово «лихо», которое в древнерусском языке означало не только «зло», «беду» или даже «черта» (нечистую силу), но и «удаль», «смелость», «бесшабашность». Поэтому прозвище Лиходей мог получить как человек лихой, отчаянный и удалой, так и, наоборот, злодей или разбойник. В народе слово «лиходей» долго сохраняло двойственность: им могли назвать и колдуна, и сорвиголову.

Сама фамилия образована по самой распространённой на Руси модели — без суффикса, то есть прозвище перешло в фамилию в чистом виде. Это типично для случаев, когда прозвище было ярким, запоминающимся и не требовало дополнительного оформления (в отличие от фамилий на -ов или -ин). Такая модель чаще встречалась в северных и центральных регионах России, где фамилии закреплялись позже и нередко сохраняли исходную форму.

Интересно, что фамилия Лиходей не получила массового распространения, что говорит о её узко-локальном или даже единичном происхождении. В старых переписных книгах и писцовых грамотах она встречается редко, но если попадается, то почти всегда в контексте людей неслужилых — крестьян или посадских. Это позволяет предположить, что предки носителей фамилии были простыми людьми, получившими прозвище за свой нрав или род занятий.

Отдельного внимания заслуживает то, что слово «лиходей» в русских говорах иногда употреблялось как эвфемизм — замена прямого названия нечистой силы, чтобы не призывать её всуе. Если прозвище закрепилось в таком значении, оно могло быть дано человеку, которого подозревали в колдовстве или связях с «нечистым».

Сегодня фамилия остаётся редкой, но выразительной — она сразу вызывает ассоциацию с характером, а не с профессией или местом жительства. В отличие от фамилий, образованных от церковных имён или ремёсел, Лиходей несёт в себе отпечаток народного мировосприятия, где «лихо» — это и опасность, и сила.