Фамилия Лихошапка — один из тех редких случаев, когда прозвище, лёгшее в основу, почти наверняка не связано с внешностью или профессией, а описывает характер и манеру поведения. В её основе — два древнерусских слова: «лихо» (в значении «зло», «беда», но чаще — «удаль», «молодечество», «дерзость») и «шапка». Сложение корней — типичная модель для прозвищ, которые давали «по делу»: Лихошапкой могли назвать человека, который носил шапку набекрень, лихо, с вызовом, то есть щеголя, сорвиголову или задиру. В народной речи «лихой» означало не только «злой», но и «быстрый», «смелый», «ловкий» — отсюда и «лихой наездник», «лихой парень».

Словообразовательная модель здесь нестандартная. Фамилия не имеет типичных суффиксов (-ов, -ин, -ский), а представляет собой цельное прозвище, которое закрепилось в неизменном виде. Такие «простые» фамилии (как Молокоед, Горемыка, Скоробогатый) чаще встречались на юге России и в Украине, где традиция именования по прозвищу без добавления патронимического суффикса была сильнее. Впрочем, могло быть и иначе: если предка звали Лихошапка, то его дети в документах могли записываться как Лихошапкины, но со временем форма упростилась до исходной — такое тоже бывало.

Версия о том, что фамилия связана с каким-то конкретным ремеслом (например, шапочник, делавший «лихие» шапки), выглядит натяжкой. Прозвище, скорее всего, давалось человеку, а не вещи. В говорах слово «лихошапка» не зафиксировано как название головного убора или инструмента — это чисто оценочное, бытовое прозвище. Ономасты (например, в работах по русским неканоническим именам) приводят подобные сложные прозвища как примеры народной характеристики: «лихой» + предмет одежды — яркий образ, который не нуждался в пояснениях.

География фамилии сегодня разрозненная: носители встречаются в центральных областях России, на Украине и в Беларуси, но нигде не образуют плотных гнёзд. Это подтверждает, что фамилия редкая и возникла в разных местах независимо — каждый раз, когда кто-то из местных получал прозвище за удаль или озорство. Сословных ограничений у неё не было: Лихошапками могли прозвать и крестьянина, и казака, и мещанина — всё зависело от того, кто прославился «лихой» повадкой.