Фамилия Лилупов — редкая и неочевидная с точки зрения происхождения. В ней нет привычного суффикса -ин, который указывал бы на принадлежность к отцу, зато есть -ов, характерный для русских фамилий, образованных от основ на согласный. Но главная загадка — корень «лилуп».

Скорее всего, основа «Лилуп» — это искажённое или диалектное прозвище. В русских говорах и ономастике известны фамилии, образованные от слов с корнем «лип-» (липа, липкий, липнуть), но здесь иная огласовка: «лилуп» могло возникнуть из «липун» — так в некоторых регионах называли прилипчивого, навязчивого человека или того, кто постоянно «липнет» к другим. Переход «п» в «л» под влиянием аканья или просторечного произношения («лилуп» вместо «липун») — явление возможное, хоть и не частое. Тогда прозвище Лилуп дали человеку с назойливым характером или, наоборот, обладавшему липкими руками (например, мастеру, работавшему с клеем или смолой).

Вторая версия — связь с тюркскими языками. В некоторых тюркских наречиях есть корень «лил» или «лилу» со значением «тихий», «смирный», а суффикс -уп мог быть адаптирован при переходе в русскую среду. Но эта гипотеза менее убедительна: фамилия не встречается в регионах массового тюрко-славянского контакта (Поволжье, Урал, Сибирь), а в центральных областях России она единична.

Фамилия Лилупов — явно недворянская и нестарая. Она не попала в своды боярских или служилых родов. Скорее всего, её носители — крестьяне или мещане, получившие фамилию при переписях XIX века. Суффикс -ов указывает на патроним: «чей сын?» — Лилупов, то есть сын Лилупа. Географически фамилия привязана к южнорусским или западнорусским говорам, где аканье и смягчение согласных обычны, но точных данных о распространении нет — она остаётся штучной.

Если искать однокоренные параллели, то ближе всего фамилии Липунов, Липунцов, Липкин. Лилупов стоит особняком: не от имени, не от профессии, а от прозвища, которое современному уху кажется почти бессмысленным. Но именно такие «тёмные» фамилии — лучший свидетель живой народной речи, где слово могло измениться до неузнаваемости за пару поколений.