Фамилия Лиоли — редкая и необычная для русского уха. Её происхождение почти наверняка не связано со славянскими корнями, и это сразу выделяет её из ряда типичных русских фамилий. Чтобы понять её значение, нужно отбросить привычную модель «основа + суффикс» и обратиться к географии и языкам Средиземноморья.

Скорее всего, фамилия Лиоли имеет итальянские или греческие корни. В итальянском языке слово «giglio» (лилия) в диалектных вариантах могло звучать как «lio» или «lioli». Фамилия могла образоваться от прозвища, данного человеку, связанному с цветами — садовнику, торговцу или просто человеку с «цветочной» внешностью (например, бледному или красивому). В греческом варианте возможна связь с именем Λιόλιος (Liólios), которое, в свою очередь, могло быть уменьшительной формой от имени с корнем «lios» (народ, люди). В обоих случаях фамилия указывает на южное, возможно, островное происхождение предка.

На русской почве фамилия Лиоли — явный пришелец. Она не подчиняется правилам русской ономастики: у неё нет типичных суффиксов (-ов, -ин, -ский), а окончание на -и характерно для несклоняемых фамилий иноязычного происхождения. В России такие фамилии могли появиться через браки, иммиграцию или через греческих и итальянских купцов и моряков, оседавших в портовых городах (Одесса, Севастополь, Таганрог). Встретить Лиоли в глухой русской деревне XIX века практически невозможно — это городская, «иностранная» фамилия.

Что касается сословия, то однозначного ответа нет. Итальянские Лиоли могли быть как ремесленниками (каменщики, художники), так и торговцами. Греческие Лиоли чаще встречались среди купечества или интеллигенции. В любом случае, носитель фамилии Лиоли в России — это почти всегда потомок человека, приехавшего с юга Европы, и его фамилия — немой свидетель давних миграций и культурных связей.