Фамилия Липкунский — редкий пример, где за основу взято прозвище, а не крестильное имя. Её ядро — Липкун. Слово это тёмное, но лингвисты связывают его с глаголом «липнуть», то есть «приставать, приклеиваться». Скорее всего, Липкуном в народе прозвали человека навязчивого, любопытного, который лезет во все дела и от которого трудно отвязаться.

Однако у этого корня есть и другая, более специфическая ветвь. В словаре Даля отмечено слово «липок» — липкая мазь, которую карточные шулеры наносили на карты, чтобы склеивать их и в нужный момент вскрыть выгодную комбинацию. Если прозвище Липкун пошло отсюда, то основатель рода Липкунских был не просто назойливым человеком, а знатоком карточных хитростей, возможно, азартным игроком или шулером. Это придаёт фамилии неожиданный оттенок.

Менее вероятна, но всё же существует версия, связывающая фамилию с географией. В старину город Олонецк имел народное название Липунец или Липунок. Соответственно, Липкунским могли называть выходца из этих мест. Но эта гипотеза слабее: вторая часть фамилии (-унец) не совпадает с суффиксом -ун, а топоним не оставил заметного следа в фамильных книгах.

Сама модель образования — на -ский — типична для польской и западнорусской шляхты. Такие фамилии часто указывали на владельческий статус или принадлежность к определённой местности. Однако в данном случае -ский добавили к прозвищу, а не к названию поместья. Это могло произойти позже, когда фамилии «облагороживали» под польский образец, или же в среде духовенства, где суффикс -ский был стандартным при создании семинарских фамилий.

Итог простой: потомок Липкуна — человека, которого за характер прозвали «прилипалой» или «шулером», — со временем стал Липкунским. Версия с карточным «липком» выглядит правдоподобнее, так как она конкретнее и даёт более яркий портрет предка, чем абстрактная назойливость.