Фамилия Лобенкин образована от прозвища или нецерковного имени Лобенка. В основе лежит слово «лоб» — в старину так могли назвать человека с большим, выпуклым лбом, либо того, кто отличался упрямством (отсюда же «лоботряс»). Суффикс -енк- указывает на уменьшительную форму: Лобенка — это буквально «маленький лоб» или «сын Лоба». Такая модель типична для украинской и южнорусской ономастики, где суффикс -енко (в русифицированном варианте -енк-) обозначал потомка: Лобенко → Лобенкин.

Сам суффикс -ин в финале фамилии — русское окончание, означающее принадлежность: «чей?» — Лобенкин, то есть сын или внук Лобенки. Это типичный случай адаптации малороссийской фамилии к великорусской модели: исходное Лобенко, попав в северные регионы, обросло окончанием -ин. Встречается фамилия преимущественно в центральных и южных областях России, а также на востоке Украины.

Есть и альтернативная версия: связь с диалектным словом «лобенка» — так в некоторых говорах называли часть упряжи или деревянную деталь плуга. В этом случае прозвище мог получить человек, делавший такие детали, — то есть ремесленник. Однако эта гипотеза менее убедительна, поскольку слово «лобенка» в значении «деталь» не зафиксировано в основных исторических словарях, а связь с «лоб» прозрачнее и встречается в других фамилиях (Лобов, Лобанов, Лобков).

В словаре Б. Унбегауна фамилия не упоминается, но её структура полностью укладывается в описанные им закономерности образования русских фамилий от прозвищных основ. Социально предки Лобенкиных могли быть крестьянами или посадскими людьми — фамилия не несёт дворянских или духовных маркеров.