Фамилия Лобищев — один из тех случаев, когда на первый взгляд прозрачная основа оказывается не такой уж однозначной. Самое простое и напрашивающееся объяснение — от слова «лоб». Но в русских фамилиях редко работают прямые значения, чаще — прозвища по внешности. Человек с большим или выпуклым лбом мог получить прозвище Лоб или Лобан, а от него — Лобанов, Лобов, Лобачёв. Лобищев же стоит в этом ряду особняком из-за суффикса -ище.

Суффикс -ищ- в русском языке имеет значение увеличительности, часто с оттенком грубоватости или пренебрежения: лбище — это не просто лоб, а «здоровенный лоб». Вероятно, прозвище Лобище дали человеку с очень крупной или приметной лобной частью головы. Такая модель образования (основа с увеличительным суффиксом + фамильный суффикс -ев) встречается реже, чем простые формы, поэтому фамилия Лобищев может указывать на яркую, запоминающуюся черту внешности предка.

Впрочем, существует и другая, менее очевидная версия. В северных и сибирских говорах «лобище» — это не часть лица, а крутой, обрывистый берег реки, утёс или скала. Человек, живший у такого обрыва или владевший землёй на крутом берегу, мог получить прозвище по месту жительства. Эта версия подкрепляется тем, что фамилия Лобищев встречается в документах по Вологодской и Архангельской губерниям — как раз в зоне распространения таких географических терминов. Например, в переписных книгах XVII века встречаются крестьяне с этой фамилией в Устюжском уезде, что делает «географическую» гипотезу вполне состоятельной.

Таким образом, Лобищев — это либо потомок человека, которого дразнили за большой лоб (и прозвище закрепилось в усиленной, «увеличительной» форме), либо выходец с крутого речного берега, «лбища». В любом случае, фамилия редкая и нешаблонная, её образование выбивается из массовых моделей на -ов/-ев, что говорит о её древности и локальном происхождении.