Фамилия Ломайковская — одна из тех, что сразу привлекает внимание необычной глагольной основой. В отличие от большинства фамилий на -ский, образованных от географических названий, эта, скорее всего, произошла от прозвища. Корень здесь — глагол «ломать» в повелительном наклонении: «ломай». Такие «командные» прозвища на Руси давали людям с заметной чертой характера или поведения. Ломай — тот, кто всё крушит, действует напористо, не считаясь с преградами, или, в более мирном смысле, просто ломовой работник, силач. Вторая часть — суффикс -ковск- указывает на принадлежность к роду: Ломайковский — потомок Ломайка, где -к- — уменьшительный или пренебрежительный суффикс. То есть сначала было прозвище Ломай, потом от него образовалась форма Ломайко (как «сын Ломая»), а затем уже фамилия по типичной польской или западнорусской модели «Ломайко + -вский».

Стоит обратить внимание на суффикс -ский. В русской традиции такие фамилии чаще всего носили дворяне или духовенство, но в данном случае, учитывая просторечную глагольную основу, происхождение, скорее всего, не аристократическое. Фамилия могла сформироваться у крестьян или мещан западных губерний Российской империи (территории современной Беларуси или Украины), где фамилии на -ский были распространены шире, чем в центральной России, и не всегда указывали на владение землёй. Нередко их давали по названию хутора или усадьбы, владельцем которой был тот самый Ломайко.

Версия о происхождении от топонима, впрочем, тоже существует, хотя и менее вероятна из-за редкой основы. Теоретически могла существовать деревня Ломайково или Ломайковка, названная так по фамилии первопоселенца или по особенностям местности (например, «лом» — бурелом, вырубка). Тогда Ломайковский — тот, кто родом из этого места. Но в доступных справочниках по географии Российской империи такое название не фиксируется как распространённое, что склоняет чашу весов в пользу версии с прозвищем.

Фамилия редкая, её носители встречаются в основном в западных регионах России, а также в Беларуси и на Украине. Встречается вариант написания через «а» — Ламайковская, что может быть следствием акающего произношения или ошибки писаря. Однокоренные фамилии — Ломайкин, Ломаев, Ломакин — подтверждают, что прозвище Ломай было в ходу, но именно форма с суффиксом -ский придаёт Ломайковской более книжное, «фамильное» звучание, которое, по иронии судьбы, закрепило за потомками память о не самом спокойном предке.