Фамилия Ломыскин на первый взгляд кажется простой, но её основа ставит перед исследователем несколько вопросов. Словообразовательная модель типична для русских фамилий: суффикс -ин указывает на принадлежность («чей?»), то есть Ломыскин — это сын или потомок человека по прозвищу Ломыска. Вопрос в том, что скрывается за этим прозвищем.

Самая прямая версия отсылает к глаголу «ломать». В русских говорах «ломыска» — это не просто действие, а конкретный предмет: небольшой лом, ломик или инструмент для взламывания, колки льда. Прозвище Ломыска могли дать крепкому, сильному человеку, который «всё ломает», либо кузнецу или плотнику, постоянно работавшему с таким инструментом. В этом случае фамилия — типичный пример прозвища по роду занятий или физической особенности, что характерно для крестьянской и ремесленной среды.

Менее очевидная, но возможная версия — связь с диалектным словом «ломысь» или «ломыска», означающим нечто изогнутое, кривое (например, корягу или искривлённое дерево). Если так, то прозвище могло получить человека с характерной осанкой или, в переносном смысле, с «кривым» нравом. Однако эта гипотеза слабее: в словарях фиксируется реже, и для фамилии, скорее всего, сработала бы более понятная «инструментальная» версия.

Обратим внимание на географию. Фамилия Ломыскин встречается преимущественно в центральных и северных областях России, особенно в Вологодской и Костромской губерниях. В этих краях слово «лом» и его производные были в ходу у плотников и строителей. Интересно, что в тех же местах бытуют однокоренные фамилии Ломыкин, Ломакин, Ломов — все они образованы от разных форм одного корня. Ломыскин выделяется редким суффиксом -ыск-, который в прозвищах встречается нечасто и придаёт слову оттенок уменьшительности или пренебрежительности (как «мальчишка» или «голышка»). Возможно, прозвище Ломыска первоначально относилось к молодому парню, подмастерью, который работал с ломом.

В сословном плане фамилия, скорее всего, принадлежала крестьянам или посадским людям. В дворянских родословных она не встречается. Несмотря на внешнюю простоту, Ломыскин — это пример того, как за обычным, на первый взгляд, прозвищем стоит конкретный бытовой контекст русской деревни: труд, инструмент и характер человека.