Фамилия Лосковский образована по самой распространённой в славянском мире модели — с помощью суффикса -ск-/-цк-, который указывает на принадлежность к местности. Чаще всего такие фамилии получали дворяне и шляхта по названиям своих поместий, а позже — крестьяне, переселившиеся из какого-либо села или города. Основа фамилии — топоним, то есть название географического объекта. Вероятнее всего, предок носителя фамилии происходил из населённого пункта с корнем Лоск-: деревни Лоск, Лоски, Лосково или Лосковичи. Такие названия встречаются и в России, и в Беларуси, и в Польше — например, деревня Лоск в Минской области или Лосково в Тверской.

Корень «лоск-» в славянских языках многозначен. В древнерусском «лоск» означало блеск, гладкость, нарядность — отсюда слова «лоскут» и «лощить». Но есть и другая версия: в диалектах «лоск» могло быть связано с лысым, голым местом, вырубкой или поляной в лесу. Если опираться на географию, то большинство деревень с таким названием стоят на возвышенностях или у рек, где земля была открытой, «лоснящейся» на солнце. Так что прозвище могло относиться либо к жителю «блестящего», видного места, либо к человеку, который жил на голой, расчищенной от леса земле.

Есть и более прозаичная версия: фамилия могла возникнуть от прозвища Лоск или Лосков — так могли назвать опрятного, чистоплотного человека, который «наводил лоск», или, наоборот, того, кто носил блестящую, нарядную одежду. В русских говорах слово «лосковой» означало «ласковый, приветливый» — это ещё один возможный источник. Однако суффикс -ский твёрдо привязывает фамилию к географическому происхождению, а не к личному качеству. Поэтому первая версия — от названия села или усадьбы — наиболее правдоподобна.

Фамилия Лосковский встречается нечасто. Её носители в основном сосредоточены в западных областях России, а также в Беларуси и на Украине — там, где была распространена шляхетская модель фамилий на -ский. В дореволюционных источниках Лосковские упоминаются среди мещан и крестьян, но не исключено, что часть рода восходит к мелкопоместной шляхте, владевшей хутором или деревенькой Лоск. Однокоренные фамилии — Лосков, Лоскутов, Лоскутников — с другими суффиксами, но у них своя история, связанная с ремеслом (лоскутник — портной, работающий с лоскутами) или прозвищем.