Фамилия Лутошлива — редкий случай, когда прозвище сохранилось в почти неизменном виде, без типичных суффиксов -ов или -ин. Она представляет собой застывшую форму глагольного повелительного наклонения, сложенную с существительным: «лутоши» (лупи, бей) и «лива» (липа или, в переносном смысле, нечто непрочное). Буквально — «лупи липу», «бей по липе». Такие «повелительные» фамилии (вроде Держиморда, Убейкобыла) в русском языке встречаются, но редко, и обычно они указывают на прозвище человека с резким, прямым характером или на занятие, связанное с заготовкой лыка.

Основа «лутош» имеет двойное дно. В диалектах «лутоха» или «лутошка» — это липа, с которой содрали кору, голое дерево, а также сам процесс драния лыка. Прозвище Лутош мог получить либо мастер-лутошник, заготовитель мочала и лыка (ремесло, кормившее крестьян в нечерноземной полосе), либо человек худой, тощий, как ободранная липа. Вторая часть — «лива» — может быть не только «липой», но и диалектным вариантом глагола «лить» (в значении «валить», «бить»). Тогда «Лутошлива» — это команда «вали лыко», что снова возвращает нас к ремеслу.

Географически фамилия тяготеет к северным и центральным губерниям России — Архангельской, Вологодской, Костромской, где промысел лыка и мочала был особенно развит. В этих краях «лутошить» означало не только обдирать липу, но и вообще бить, колотить, так что прозвище могло быть чисто бытовым, без связи с ремеслом.

Словообразовательная модель без суффикса указывает, что фамилия могла закрепиться в среде, где фамилии только начинали оформляться, или же она происходит от прямого уличного прозвища, которое в документах записали «как слышится». В отличие от большинства русских фамилий на -ов, Лутошлива не говорит о принадлежности отцу (чей? — Лутошливов), а описывает самого человека. Это редкая черта, сближающая её с украинской моделью фамилий (Гуляйполе, Нетудихата), но в русском контексте она осталась маргинальной.

Однокоренные фамилии — Лутохин, Лутошкин, Лутошин — встречаются чаще и легче поддаются стандартной этимологии. Лутошлива стоит особняком: её глагольная форма и нестандартное окончание делают её «говорящей» фамилией, которая буквально описывает занятие или характер предка, не оставляя сомнений в его прозвищном происхождении.