Фамилия Ляпешинская — одна из тех, где географическая привязка почти наверняка перевешивает прозвищную. Её основа — топоним, а не имя или ремесло, и это заметно по модели образования. Суффикс -ск- указывает на происхождение от названия места: так в XIX веке оформлялись фамилии дворян, духовенства и выходцев из сёл с характерным окончанием. В данном случае исходным пунктом могло стать село или хутор Ляпешино, Ляпешинка или похожее название. Такие топонимы встречаются в западных и южных регионах бывшей Российской империи — на Украине, в Белоруссии, на Смоленщине. Если фамилия польского или белорусского происхождения, то суффикс -инск-/-ынск- типичен для шляхетских родов, хотя носила её и крестьянская, и мещанская среда.

Корень «ляп-» неочевиден. Самое прямое объяснение — от глагола «ляпать» (делать небрежно, пачкать) или существительного «ляп» (ошибка, промах). Однако в ономастике редко используют негативные прозвища как основу для фамилии на -ский, если только речь не о прозвище, закрепившемся за основателем рода. Правдоподобнее, что в основе лежит диалектное или иноязычное слово. Например, в польском языке есть «lapa» — лапа, а «lapie» может означать «ловит». Или же корень восходит к литовскому «lape» — лиса. В таком случае прозвище Ляпеша могло означать «хитрец» или «ловкач», и уже от него образовали название деревни, а затем фамилию.

Фамилия редкая, в массовых списках XIX — начала XX века не встречается часто. Это значит, что её носители — потомки сравнительно небольшой локальной группы. Ударение, скорее всего, падает на второй слог: Ляпе́шинская, хотя в разговорной речи возможны варианты. По сословному составу Ляпешинские могли быть как сельскими жителями, так и выходцами из мелкопоместной шляхты — в зависимости от региона. Если искать параллели, то ближайшие однокоренные фамилии — Ляпин, Ляпкин, Ляпунов, но они образованы по другой модели (суффикс -ин), и их корень чаще связывают с именем Ляпа (уменьшительное от Акинфий или Евлампий). У Ляпешинской связь с личным именем менее вероятна.

Таким образом, фамилия Ляпешинская — это типичная «географическая» фамилия, которая закрепилась за переселенцами из одного места. Точное значение корня остаётся открытым: от «ляпать» до «лисы» — и это нормально для фамилий, не попавших в крупные справочники.