Фамилия Лыпськый звучит настолько необычно для русского уха, что сразу наталкивает на мысль: перед нами либо украинский вариант написания, либо результат записи на слух в документах XIX—XX веков. Если отбросить типичные русские окончания (-ов, -ин), то налицо фамилия с суффиксом -ськ-, который указывает на происхождение от географического названия. В украинской ономастике фамилии на -ський (в русской передаче часто -ский) массово давали по месту жительства или рождения.

Корень «Лып-» скорее всего восходит к гидрониму или топониму. Наиболее вероятная версия — связь с рекой или селом, в названии которых звучит основа «Лип-». В Украине и Беларуси десятки сел и речек с корнем «Лип-» (Липня, Липовка, Липки). Однако написание через «ы» (Лыпськый) — это характерная черта юго-западных говоров украинского языка или даже польского влияния, где «и» в определённых позициях переходит в «ы». То есть фамилия могла звучать как «Липський», а в документах её записали на слух с местным произношением.

Вторая версия — связь с личным именем или прозвищем. В диалектах слово «лып» могло означать нечто липкое, вязкое, или же быть вариантом прозвища «Лыпко» (от «лыпать» — шлёпать, хлопать). Но эта гипотеза слабее: суффикс -ськ- редко крепится к прозвищам, он почти всегда территориальный.

Сословная принадлежность по такой фамилии не определяется однозначно. В Польше и на западе Украины фамилии на -ский носили и шляхта, и крестьяне (как указание на место). Если предки Лыпськых жили, к примеру, в селе Лыпки или у речки Лыпка, то фамилия могла возникнуть у крестьян, которых переселили или которые переехали и получили прозвище по прежнему месту жительства. Встречаемость фамилии крайне низкая — это не массовая, а редкая локальная форма, что подтверждает её привязку к конкретному уголку карты.

По сути, Лыпськый — это «человек с Липки» или «с Липного», записанный так, как слышали местные чиновники.