Фамилия Маешка — редкий случай, когда написание почти не оставляет пространства для спора. В русском языке сочетание «-ешк-» практически всегда указывает на уменьшительно-ласкательный суффикс. Основа здесь — «Май» или «Мая». Скорее всего, перед нами не фамилия в классическом патронимическом смысле (чей сын), а прозвище, перешедшее в фамилию через форму ласкательного имени.

Самая прямая версия: Маешка — это уменьшительное от женского имени Майя. В крестьянском быту XIX века, где фамилии часто закреплялись за женщинами (вдовами, солдатками) или детьми по матери, такое было возможно. Мужчину могли прозвать «Маешка» за мягкий характер или за то, что он рос без отца, при матери. Менее вероятно, но допустимо, что основа — мужское имя Май (редкое календарное или народная форма от Максима, Емельяна). В этом случае суффикс «-ешк-» тоже давал бы ласкательный вариант: не «Майка», а именно «Маешка».

Словообразовательная модель нестандартна. Большинство русских фамилий образуется суффиксами принадлежности (-ов, -ев, -ин). Маешка держится на суффиксе субъективной оценки, который обычно остаётся в прозвищах и не переходит в фамилии. Это говорит о том, что фамилия, скорее всего, поздняя и могла закрепиться в среде, где паспортные записи делали «с голоса» — например, у однодворцев южных губерний или в западнорусских землях, где польское влияние допускало более свободные формы.

География фамилии узкая. По открытым данным, носители Маешка встречаются в основном в Беларуси и на западе России (Смоленская, Брянская области). Это косвенно подтверждает версию о происхождении из западнорусского диалекта или белорусского языка, где уменьшительные формы на «-ешка» встречаются чаще, чем в великорусском наречии (ср. белорусские прозвища типа «Сашка», «Петрушка», но с другим суффиксом). В польском языке существует фамилия Majeszka, что делает возможным и польский след: фамилия могла возникнуть на территории бывшей Речи Посполитой и затем писаться на русский лад.

Родственных фамилий с тем же корнем и суффиксом почти нет. Если встречаются Маевские, Майковы, Майоровы — они образованы по другой, продуктивной модели. Маешка стоит особняком. Это не «сын Мая» и не «человек из поместья Маево», а буквально «ласковый Май» или «мамин сынок». Фамилия могла закрепиться за одним-единственным родом, и её редкость — не случайность, а прямое следствие необычного способа образования.