Фамилия Маиулевская — редкая, и её происхождение не лежит на поверхности. В ней сразу обращает на себя внимание суффикс -ск-, типичный для польской и западнорусской (шляхетской) модели образования фамилий. Такие фамилии, как правило, указывают на родовое гнездо — поместье, село или город, от названия которого и произошло прозвище владельца. Однако основа «Маиул» (или «Маюл») не встречается в списках известных географических пунктов ни в Польше, ни в Беларуси, ни в Украине. Это заставляет искать другие пути.

Скорее всего, перед нами не топонимическая, а патронимическая фамилия, где суффикс -ск- был добавлен к личному имени или прозвищу для придания «благородного» звучания. В основе лежит имя Маиул — вариант канонического имени Мануил (от древнееврейского «Иммануил» — «с нами Бог»). В народной речи имя Мануил часто сокращалось и искажалось: Манойло, Мануйла, а на польско-белорусском пограничье — в Маюл или Маиул. Таким образом, Маиулевский — это «сын Маиула», потомок человека по имени Маиул (Мануил).

Вероятна и вторая версия, связанная с прозвищем. В польском языке есть слово majak (мираж, обман зрения) и глагол majaczyć (мерещиться, бредить). Прозвище «Маюла» могли дать человеку рассеянному, мечтательному или тому, кто говорил непонятно, «маялся». Фамилия образовалась по той же модели: Маюла → Маюлевский. Эта версия менее вероятна, так как имя Мануил даёт более прямую и распространённую цепочку.

Фамилия Маиулевская — типичный пример фамилии польской или западно-белорусской шляхты, которая после разделов Речи Посполитой вошла в состав российского дворянства. Её носители, скорее всего, были мелкопоместными дворянами или однодворцами, жившими на территории современных Гродненской, Минской или Витебской областей. Написание с «и» (Маиулевская) вместо более ожидаемого «Маюлевская» — результат позднейшей канцелярской записи, где безударное «ю» заменили на «и» по аналогии с другими фамилиями. Встречается и вариант Маюлевская, который фонетически точнее.