Фамилия Махобей — редкая и неочевидная с точки зрения происхождения. В ней нет привычного славянского суффикса -ов или -ин, что сразу указывает на иную модель образования. Скорее всего, перед нами украинская или белорусская фамилия, возникшая из прозвища, которое закрепилось без дополнительных родовых окончаний.

Разобрать её можно по-разному. Первая и самая прямая версия — сложение двух основ: «мах» и «бей». В украинском и южнорусских говорах «мах» — это резкое движение, взмах, а «бий» (от «бити») — боец, тот, кто бьёт. Прозвище Махобей мог получить человек порывистый, драчливый, скорый на расправу. Такие прозвища часто давали в казачьей среде, где ценили бойкость и силу.

Вторая версия связывает фамилию с тюркскими корнями. Элемент «бей» (или «бек») в тюркских языках означает «господин», «князь», «предводитель». А «мах» может быть искажённым «маг» (святой) или «мах» (большой, великий). В этом случае Махобей — это «великий господин» или «святой предводитель». Такая фамилия могла возникнуть на территориях, где славяне долго соседствовали с тюркскими народами — например, на Кубани, в Крыму или на юге Украины.

Третья, менее вероятная, но возможная версия — от названия населённого пункта. На западе Украины встречаются топонимы вроде Махобей (урочище или хутор). Тогда фамилия указывает на выходца из такого места, но это, скорее, вторичное происхождение.

Сейчас фамилия Махобей встречается в основном в Украине (особенно в центральных и южных областях) и среди украинской диаспоры. В России она редка. Социальный состав носителей, судя по разрозненным данным, был смешанным — от казаков до крестьян, без закрепления за каким-то одним сословием. Единственного «правильного» объяснения у фамилии нет, но версия с бойким прозвищем выглядит самой естественной для восточнославянской ономастики.