Фамилия Махохей — редкая, и её происхождение не лежит на поверхности. Первое, что бросается в глаза, — нехарактерный для русских фамилий суффикс. В русской традиции фамилии чаще всего образуются с помощью суффиксов -ов, -ев, -ин, -ский. Окончание -ей наводит на мысль, что перед нами не исконно русская, а украинская или белорусская модель. В этих языках фамилии на -ей не редкость (например, Кочубей, Писаренко с усечением, или фамилии, образованные от прозвищ с уменьшительными суффиксами). Скорее всего, Махохей — это украинизированная или белоруссизированная форма.

Основа фамилии — «Махох» — восходит к прозвищу. В южнорусских и украинских говорах слово «махоха» (или «махаха») могло означать нечто растрёпанное, лохматое, неопрятное, или же относиться к человеку с растрёпанными волосами. Есть и другая версия: «мах» в диалектах — это взмах, размах, а «махать» — работать руками, косить, махать цепом. Тогда прозвище Махоха могли дать человеку с широкими, размашистыми движениями, либо тому, кто постоянно суетится, «машет». Учитывая, что фамилия закрепилась в форме с суффиксом -ей, исходное прозвище было, вероятно, Махоха.

Сравнение с однокоренными фамилиями, такими как Махонин, Махаев, Махин, показывает, что корень «мах» в русской ономастике продуктивен. Но Махохей стоит особняком. Если бы фамилия была великорусской, она звучала бы как Махохов или Махохин. Форма на -ей прямо указывает на территорию: скорее всего, предки носителя фамилии происходят из зоны украинского или белорусского языкового влияния — с Левобережной Украины, из Черниговщины, Полтавщины или юго-западных областей Беларуси.

Что касается социального контекста, то фамилии на -ей часто носили крестьяне и казаки. У казачества такие прозвища были особенно распространены — они были яркими, образными, часто фиксировали внешность или характер. Поэтому с большой вероятностью первый Махохей был либо запорожским или реестровым казаком, либо крестьянином, которому дали прозвище за его лохматый вид или манеру широко размахивать руками при работе.