Фамилия Машевськый — украинская по происхождению, что выдает суффикс -ськ- (-ск- в русской передаче). Её основа — имя или прозвище Маш, а не Маша. В украинской ономастике суффикс -ськый чаще всего указывает на происхождение от географического названия: села, хутора или урочища с корнем «Маш-». Таких топонимов на Украине немало — Машів, Машеве, Машівка. Житель такого места получал прозвище «Машевський», то есть «тот, кто из Машева». Со временем это прозвище закрепилось как фамилия.

Менее вероятная, но допустимая версия — отчество через форму «Маш». В украинской традиции «Маш» могло быть сокращением от крестильного имени Матвій (Матфей) или, реже, від Макар. В этом случае суффикс -евськ-/-овськ- образовывал фамилию по модели «чей?» — «Машевський» как «сын Маша». Однако для украинских фамилий такая модель с -ськ- от личного имени встречается реже, чем польская или белорусская практика.

Написание «Машевськый» с твердым «ы» на конце — характерная черта юго-восточных украинских говоров или русинских вариантов. В литературном украинском языке фамилия писалась бы как «Машевський». Такая орфографическая особенность может указывать на регион бытования: Запорожье, Донбасс или Закарпатье. Если фамилия встречается в русских документах, её могли записать как «Машевский».

В целом, Машевськый — фамилия, которая говорит о предке, жившем в селе с похожим названием. Это не редкая, но и не массовая фамилия, её носители — скорее всего, потомки крестьян или казаков из центральной или восточной Украины.