Фамилия Машкерский звучит как типичная фамилия польского или западнорусского дворянства, образованная по модели «-ский». Такие фамилии обычно указывали на владельческое прозвище по названию поместья или местечка. В основе — топоним Машкер, Машкеры или Машкуры. На карте Беларуси и Польши есть несколько деревень с похожими названиями, например, Машковичи, Машкуры. Если предположить, что исходным было название Машкеры (Maszkiery), то фамилия означала «тот, кто из Машкер» или «владелец Машкер».

Корень «машк-» восходит, скорее всего, к литовскому или балтскому слову «maškas» — «маленький мешок, кошель». В славянских говорах «машкара» (от тюркского «маскара») означает «личина, маска», но для фамилии это менее вероятно, так как прозвища от «машкары» давали обычно скоморохам, а не землевладельцам. Правдоподобнее, что прозвище Машкер мог получить человек, носивший характерный мешок или кошель, либо живший в местности, названной по форме рельефа — «мешок» (лощина, впадина).

Суффикс -ский в фамилии Машкерский — это типичный признак шляхетского происхождения в Речи Посполитой. Такие фамилии закрепились в XVI–XVII веках за землевладельцами, а позже перешли к их крестьянам. Если ваш предок носил эту фамилию, он мог быть потомком обедневшего шляхтича, переселившегося в Российскую империю после разделов Польши, или же однодворцем — служилым человеком, приравненным к крестьянам, но сохранявшим фамилию с «-ский».

Интересная деталь: в русских переписях XIX века фамилия Машкерский встречается крайне редко и почти исключительно в Витебской и Могилёвской губерниях. Это подтверждает её западнорусское происхождение. Родственная фамилия — Машковский — образована от другого топонима (Машков) и более распространена, но Машкерский сохраняет более узкую географическую привязку к конкретным местечкам.