Фамилия Машковские (в мужском роде — Машковский) почти наверняка пошла от старинного славянского имени Машко. Так на Руси и в украинских землях ласково называли мальчиков, носивших крестильные имена Матвей или Епимах. Матвей в переводе с древнееврейского значит «дарованный Богом», а греческое Епимах — «помогающий в сражении». Оба имени были распространены в православной среде, поэтому имя Машко встречалось часто, и от него возникло сразу несколько фамилий.

Фамилию образовали по типичной для шляхты и казацкой старшины модели — с суффиксом -ск(ий). Первоначально форма Машковский указывала на принадлежность: буквально «сын Машко», то есть потомок человека по имени Машко. Такие фамилии на -ский в XIV–XVI веках носили в основном землевладельцы и военные, но позже они широко разошлись по крестьянству и мещанству. Поэтому, вопреки расхожему мнению, дворянской фамилию считать не обязательно — скорее она говорит о роде, который вёл своё начало от уважаемого предка с уменьшительным именем.

Существует и вторая, менее правдоподобная версия — от женского имени Мария. В народной речи уменьшительная форма Машка действительно бытовала, и от неё теоретически могла возникнуть фамилия Машков. Но тогда логичнее ждать форму Машкин, а не Машковский. К тому же модель с суффиксом -ский редко строили от женских имён. Поэтому версия с Матвеем или Епимахом выглядит убедительнее, и именно её поддерживает большинство ономастов.

Сама фамилия — хороший пример того, как личное прозвище превращалось в родовое имя. Процесс этот шёл веками: сначала Машко — так звали человека в быту, потом Машкович или Машков — так записывали его детей, и лишь затем, с появлением фамилий как наследственных, закрепилась форма Машковский. Точное место возникновения рода назвать сложно: фамилия встречается и в украинских землях, и в Польше, и в западных русских областях, что говорит о широком распространении исходного имени.

В написании фамилии есть одна особенность: в русском языке чаще используют форму Машков, а вариант Машковский тяготеет к западнославянской традиции. Это лишний раз подтверждает, что предки носителей фамилии жили на стыке культур — там, где пересекались русские, украинские и польские влияния. Окончательно восстановить историю конкретной ветви Машковских можно только через архивные документы и генеалогические разыскания, но само имя-основа не оставляет сомнений: перед нами памятник славянской антропонимии, сохранивший память о человеке, которого когда-то звали просто Машко.