Фамилия Мастрянская — относительно редкая, её основа вызывает споры, и в этом её главная загадка. В отличие от большинства русских фамилий на -ский, которые образованы от географических названий, Мастрянская, скорее всего, происходит от прозвища или мирского имени.

Первое, что бросается в глаза — суффикс -янск-. Он характерен для фамилий, образованных от названий населённых пунктов (например, Ельня — Ельнянский, Рязань — Рязанский). Однако топоним «Мастря» или «Мастрянь» на картах не зафиксирован. Это делает маловероятной версию о «географическом» происхождении, хотя полностью её исключать нельзя — название деревни могло исчезнуть.

Наиболее правдоподобная версия связывает фамилию с прозвищем Мастря. В русских говорах слово «мастря» или «мастеря» могло означать человека, который что-то мастерит, умельца, но с оттенком несерьёзности или мелкой работы. В словаре В. И. Даля «мастря» — это «плохой мастер, неумеха» или, наоборот, «ловкий, но на всё руки». Прозвище могло быть ироничным — так называли человека, который брался за любую работу, но делал её кое-как, или, напротив, хвалили за универсальность. В любом случае, основа — глагол «мастерить».

Суффикс -ск- в женской форме Мастрянская указывает на принадлежность к роду. Это типичная модель для фамилий польской, украинской или белорусской знати, а также для русского духовенства. Однако в простонародной среде такие фамилии могли давать и крестьянам, переселившимся из одного села в другое, или записывать их искусственно, при переписях. Учитывая прозвищную основу, Мастрянская могла возникнуть в среде ремесленников или мелких торговцев.

Ещё одна версия, менее вероятная, но заслуживающая упоминания, — связь с диалектным словом «мастрый» (пёстрый, рябой). В таком случае прозвище Мастря дали человеку с пёстрой одеждой или веснушками. Но эта гипотеза слабее, так как прилагательное «мастрый» чаще давало фамилии Мастров, а не Мастрянский.

Таким образом, носитель фамилии Мастрянская, скорее всего, потомок человека, которого в округе знали как Мастрю — ловкого, но не всегда аккуратного умельца. Фамилия сохранила память о ремесле или характерной черте, а не о месте жительства.