Фамилия Май-Маевский — редкий пример сращения двух самостоятельных фамилий в одну. В основе лежат фамилии Май и Маевский, каждая со своей историей, и соединение их в двойную форму — скорее всего, дворянская или шляхетская традиция, подчеркивавшая происхождение от двух родов или владение разными имениями.

Первая часть, Май, восходит к древнеславянскому мужскому крестильному имени Май. Его значение толкуют двояко: либо «рожденный в мае», либо «теплое сердце». Само название месяца происходит от имени римской богини Майи (с греческого — «кормилица»), нимфы гор. В греческих мифах Майя, дочь титана Атланта, в гроте аркадской горы Киллена сошлась с Зевсом и родила Гермеса. Ее имя указывало на функции вскармливания и воспитания — она же воспитывала сына Зевса и нимфы Каллисто, Аркада. Имя Май в крестьянской среде давали младенцам, родившимся в последний весенний месяц, и оно закрепилось как фамилия.

Вторая часть, Маевский, образована от прозвища Маевый. По самой прямой версии, Маевым называли ребенка, родившегося в мае. Но есть и другая: прозвище могли связать с глаголом «маять» — «морить, изнурять, утомлять». Тогда Маевый — беспокойный, неотступный человек, который «маячит» перед глазами или донимает других. Маевские — известный шляхетский род. Архивные документы подтверждают, что в 1765 году Павел Маевский купил в Плоцком воеводстве имение Буковицы-большие и малые. Родовой герб Маевских — Ястржембец (польск. Jastrzębiec), впервые упомянутый в 1319 году. Этот герб объединяет 1108 шляхетских родов Белоруссии, Литвы и Польши. На голубом поле щита — золотая подкова концами вверх, в середине ее золотой (иногда серебряный) крест. Над короной — ястреб с приподнятыми крыльями, развернутый вправо, на лапах — сережки, в правой когтистой лапе он держит такую же подкову с крестом, как на щите. Иногда подкова располагается на груди орла.

Двойная фамилия Май-Маевский встречается в документах XX века. В Книгу памяти Калужской области внесен инспектор ликеро-водочного завода Александр Иосифович Май-Маевский, родившийся в 1883 году в селе М.-Малин Радомышльского района Киевской области. В Книге памяти Хабаровского края упоминается Семен Андреевич Май-Маевский 1908 года рождения из станции Полтавская Славянского района Краснодарского края. Эти записи показывают, что носители фамилии жили на Украине, Кубани и Дальнем Востоке, хотя корни рода уходят в польскую шляхту.