Фамилия Медовской — одна из тех, где фамильное окончание -ской сразу указывает на географическое происхождение. В отличие от патронимических фамилий на -ов/-ев (сын такого-то), фамилии на -ской/-цкой в массе своей образовывались от названий местностей: сел, городов, усадеб. Поэтому Медовской — это, скорее всего, «тот, кто родом из Медова» или «из Медовского».

Название поселения Медово (или Медовская) могло возникнуть от слова «мед» — либо в связи с развитым бортничеством и пчеловодством, либо как прозвище владельца или основателя. В русской топонимике такие «сладкие» названия встречаются нередко: есть села Медовка в Воронежской, Белгородской и других областях. Однако фамилия Медовской несет в себе не просто указание на мед, а на принадлежность к конкретному месту — человеку давали прозвище не по роду занятий, а по тому, откуда он пришел: «Медовской» значит «из Медова».

Суффикс -ской — характерный признак дворянских или шляхетских фамилий в Российской империи, особенно в юго-западных губерниях (бывших землях Речи Посполитой). Фамилии на -ской часто носили помещики, владевшие имением, или люди, переселившиеся из такого имения. Медовской мог быть выходцем из шляхты или однодворцев, чья фамилия закрепилась за потомками по названию родового гнезда. В то же время в крестьянской среде фамилии на -ской встречались реже, хотя и не исключались — например, если крестьянина переселили из деревни Медово и записали по месту выхода.

Стоит отметить, что фамилия Медовской — не слишком распространенная, что говорит о ее локальном происхождении. Скорее всего, она возникла в нескольких отдельных очагах: в центральной России, на Украине или в Белоруссии, где были села с похожими названиями. В отличие от фамилии Медов (от прозвища или профессии «медовар»), Медовской всегда сохраняет отсылку к конкретному месту. Если вы носите эту фамилию, поиск в дореволюционных метрических книгах стоит начинать с уездов, где были села Медово или Медовка — именно там, вероятно, жили ваши предки, первыми получившие это именование.